Первое упоминание о Кашине содержится в Никоновской летописи. Он назван в числе городов, захваченных в 1238 году монголо-татарскими завоевателями. Название городу дала река Кашинка, в старину — Кашина, или Каша. Название ее, очевидно, финно-угорского происхождения. В 1609 году Кашин взят и разорён польско-литовскими интервентами, в 1611 г. был одним из сборных пунктов ополчения под началом К. М. Минина и князя Д. М. Пожарского.
В Кашине сохранились такие памятники архитектуры как Воскресенский собор, построенный в XIX веке, колокольня рядом с ним, на которой в 1872 году установлены куранты с боем, отсчитывающие время до сегодняшнего дня.
Также в городе сохранилось много церквей: Фроло-Лавровская (1751), Ильинско-Преображенская (1778), Петропавловская (1782), Входоиерусалимская (1789) и др. Среди памятников гражданской архитектуры XVIII—XIX вв. — «Соборный дом» (бывший дом священников Воскресенского собора; конец XVIII века) в стиле барокко, бывшие Присутственные места (начало XIX века), Гостиный двор (конец XIX века).
Кашин — единственный в Тверской области город-курорт. Санаторий возле источников лечебной и столовой минеральной воды, находящихся прямо в городе, был открыт еще в конце XIX века. Кашин называют «городом русского сердца» из-за того, что река Кашинка, петляя по городу, образует точный силуэт сердца.
Воскресенский кафедральный собор
Собор внутри, отреставрированная часть
Другая часть собора ожидает реставрации
На территории собора
Вознесенский собор